La carrera criminal de Carlos Castaño abarca casi viente anos. Engloba la participación de importantes sectores del ejército Colombiano en una Guerra Sucia que se originó con las propuestas de paz del Presidente Betancur de 1982 a la guerrilla y desde entonces ha frustrado los esfuerzos de otros cuatro gobiernos Colombianos de encontrar una solución negociada a la insurgencia guerrilla.

La historia de Castaño comienza en la región Colombiana geográficamente más estratégica y más rica en recursos, conocida como Magdalena Medio. Tenía 16 años cuando en 1982 él y su hermano mayor Fidel, ahora supuestamente muerto, se alistaron a un grupo de "auto defensa" patrocinado por el ejército, llamado "MAS" –"Muerte a Secuestradores." Motivado por vengarse de la muerte de su padre por las FARC, los hermanos Castaño recibieron entrenamiento militar bajo el Batallón Bombona de la 14 Brigada del ejército, ubicada en Puerto Berrio en Magdalena Medio. Carlos se alistó como "guía militar" civil y informante de las fuerzas de la 14 Brigada.

El "MAS" resultó ser el modelo para todos los "Grupos de Auto Defensa" regionales que se proliferaban por el país en los 80 y 90 que se convirtieron en una fuerza nacional unida bajo el mando de Carlos en 1997 cuando organizó las AUC. Creado por un consorcio de políticos ricos de Magdalena Medio, líderes empresarios y ganaderos para su propia protección y la de sus propiedades de la guerrilla, "MAS" adoptó su nombre e inspiración de un escuadrón de la muerte de Medellín formado un año antes por el barón de la droga Pablo Escobar y el "auto defensa" tenía poco que ver con sus actividades. Después de recibir instrucción los miembros de "MAS" eran incorporados rápidamente en las operaciones del ejército y se emprendieron a "limpiar" la región de Magdalena Medio de supuestos "subversivos", palabra clave aplicada a cualquiera que criticase al ejército o a sus simpatizantes de la extrema derecha que buscaban promocionar las propuestas de paz a la guerrilla del entonces presidente Betancur.

Durante los 80 Pablo Escobar y sus socios compraron extensas tierras en Magdalena Medio estableciendo un patrón que no ha cambiado, el dinero de las drogas fluía a el "MAS", los escuadrones de la muerte florecieron y al llegar 1986 unos 1.000 campesinos de Magdalena Medio habían sido matados y decenas de miles habían sido evacuados a la fuerza para preparar la tierra a los traficantes. Líderes cívicos y comunitarios, sindicalistas, jefes Indios, políticos de la oposición, curas, defensores de derechos humanos y periodistas también se convirtieron en víctimas de la irregular guerra regional.

En 1987 con el apoyo de oficiales del ejército, los traficantes importaron mercenarios extranjeros de Israel y Gran Bretaña para dirigir una escuela de escuadrones de la muerte en Magdalena Medio impartieron los conocimientos de las Fuerzas Especiales Israelíes y el S.A.S. Británico a los escuadrones de la muerte. El coronel del ejército Israelí retirado, Yair Klein (del cual no se sabe nada desde Junio del 2000, cuando se fugó de la cárcel de Sierra Leona) convirtió a las milicias campesinas del MAS en una máquina de matar profesional. Se dice que Carlos Castaño era el alumno estelar de Klein. Para entonces él y su hermano mayor, Fidel, eran líderes paramilitares por derecho propio. Ellos tenían su propio ejército paramilitar con 150 hombres, "Los Tangueros" y regentaban un feudo en el estado norteño de Córdoba desde donde traficaban con drogas. Libraron una guerra en los campos plataneros en la costa de Urabá que derrocó a una pequeña fracción de la guerrilla (EPL) y perfeccionó el arte de compartir servicios de protección, inteligencia y asesinatos de relevancia, para crear una alianza, primero con Pablo Escobar y después con el Cartel de Cali.

Según investigadores oficiales, los hermanos Castaño dejaron su huella en la rampante violencia política y relacionada con la droga aquellos años. Entre los crímenes cometidos por encargo de Escobar, Carlos Castaño ha sido acusado de poner la bomba en el avión de Avianca que explotó en el cielo Colombiano con 111 pasajeros. Los hermanos Castaño también proporcionaron las armas y sus conocimientos causando la mayoría de los asesinatos que eliminaron al izquierdista Partido Unión Patriótica surgido de las charlas de paz entre el Presidente Betancur y las FARC en 1984. También se les acusa del asesinato de dos candidatos presidenciales de la izquierda en las elecciones de 1990.

Fidel Castaño creó una red basada en las drogas, la política de derechas y contactos en el ejército con algunos de los hombres más ricos y poderosos del país. Esa red subsiste con el fin de proteger al hermano menor, Carlos.

En 1993 después de una disputa con Escobar los hermanos Castaño cambiaron de bando. Con fondos del rival Cartel de Cali formaron un escuadrón de la muerte de 50 hombres, "Los Pepes" (Personas Perseguidas por Pablo Escobar.) Al poco tiempo Los Pepes se convirtieron en aliados indispensables en los esfuerzos oficiales para encontrar y matar al fugitivo Escobar, encabezados por la Fuerza de Búsqueda Delta de la CIA en colaboración con la policía de narcóticos Colombiana y la DEA.

A mediados de los 90 después de la misteriosa desaparición de Fidel, Carlos Castaño había vuelto a la costa norteña al frente de una nueva fuerza paramilitar, "Grupos de Auto-Defensa de Córdoba y Urabá (las AUC.) Patrocinados por ricos terratenientes y apoyados por la 17 Brigada del ejército, libraron una Guerra Sucia salvaje para echar a las FARC de Urabá y consolidar el control de Castaño y su creciente feudo personal en Córdoba y el norte de Antioquia.

En 1997 Castaño unió alrededor de una docena de fuerzas regionales paramilitares bajo su liderazgo militar y político formando las AUC. En el Congreso Nacional de estos en Antioquía en Agosto de 1999, al que asistieron consejeros militares y civiles, se elaboró un plan para formar un nuevo movimiento nacional socialista político-militar y hacer campaña por todos los medios posibles para conseguir el reconocimiento político de las AUC.

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